Question

【題目】【化學—選修5 有機化學基礎】某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應略去試劑和條件)：

已知：

請回答下列問題：

（1）抗結腸炎藥物有效成分的分子式是：_____________；烴A的名稱為：_____________；反應②的反應類型是：___________________。

（2）①下列對該抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是：____________；

A．水溶性比苯酚好 B．能發生消去反應也能發生聚合反應

C．1mol該物質最多可與4mol H2發生反應 D．既有酸性又有堿性

② E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：_______________________。

（3）符合下列條件的抗結腸炎藥物有效成分的同分異構體有________種。

A．遇FeCl3溶液有顯色反應 B．分子中甲基與苯環直接相連 C．苯環上共有三個取代基

（4）已知：苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位,據此按先后順序寫出以A為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產物的結構簡式(部分反應條件已略去)

Answer 1

【答案】（1）C7H7O3N（2分）；甲苯（2分）；取代反應或硝化反應（2）①AD（2分）

②

（3）10（3分）（4）、（2分）

【解析】

試題分析：根據已知信息，G在Fe和鹽酸的條件下生成抗結腸炎藥物，則G為，E為，E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E，則D為，C與乙酸酐反應生成D，則C為，烴A與氯氣在FeCl3作催化劑條件下反應得到B，B發生水解反應、酸化得到C，則A為，B為。

（1）根據抗結腸炎藥物有效成分的結構簡式可知，該物質的分子式是C7H7O3N；烴A是，名稱為甲苯；根據F、G的結構簡式可知，F中酚羥基的對位氫原子被硝基取代生成G，則反應②的反應類型是取代反應。

（2）①A．羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正確；B．不能發生消去反應，含有羧基、氨基，可以發生聚合反應，B錯誤；C．該分子含有一個苯環，可以與3mol H2發生反應，C錯誤；D．該分子含有羧基、氨基，既有酸性又有堿性，D正確，答案選AD；

②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：；

（3）抗結腸炎藥物有效成分為，的同分異構體符合下列條件，A．遇FeCl3溶液有顯色反應，說明含有酚羥基，B.分子中甲基與苯環直接相連C．苯環上共有三個取代基，分別為酚羥基、甲基和硝基，根據“定二動一”的原則，則符合條件的有4+4+2=10；

（4）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，則合成路線中兩種中間產物的結構簡式依次為，。