Question

聚丙烯酰胺主要用于水的凈化處理、紙漿的加工等．丙烯酰胺是一種不飽和酰胺，是生產聚丙烯胺的原料．其結構簡式為：
丙烯酰胺可由化合物A（分子式C₃H₆）經幾步反應制得，反應過程如下：

已知：（1）3RCOOH+PCl₃→3RCOCl+H₃PO₃
（2）RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
試回答下列問題：
（1）關于丙烯酰胺的下列敘述中正確的是：

ABD

A．能使酸性KMnO₄溶液褪色；
B．能發生加聚反應生成高分子化合物；
C．與α-氨基乙酸互為同系物；
D．能與H₂發生加成反應
（2）寫出D→E的反應方程式：

或

（3）C→D的目的是

保護碳碳雙鍵，防止被氧化

；上述反應過程中屬于取代反應的是：

①②⑥⑧

．
（4）丙烯酰胺有多種同分異構體，同時符合下列要求的同分異構體有多種，試寫出2種：
①鏈狀，無碳碳叁鍵；
②同一個碳原子上不能同時連有-NH₂和-OH或雙鍵和-NH₂（-OH）；
③同一個碳原子上不能連有2個雙鍵．

CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH

．

Answer 1

分析：由信息（2）可知H為CH₂=CHCOCl，則G可為CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl，由信息（1）可知F為CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH，E為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，則C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由信息（2）可知H為CH₂=CHCOCl，則G可為CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl，由信息（1）可知F為CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH，E為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，則C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃，
（1）丙烯酰胺中含有C=C，可被氧化，能發生加成反應、加聚反應，與α-氨基乙酸結構不同，不是同系物，
故答案為：ABD；
（2）D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，在催化劑條件下可發生催化氧化，反應的方程式為
或  ，

故答案為：
或  ；
（3）反應④⑤為氧化反應，C中的C=C可被氧化，反應③可起到保護官能團不被氧化的作用，上述反應過程中屬于取代反應的是①②⑥⑧，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化； ①②⑥⑧；
（4）符合要求的同分異構體可寫成CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH，
故答案為：CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據題給信息從逆向推斷，注意物質的結構的不確定性，答題中注意把握官能團的性質．