Question

【題目】室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：

I.(1)己知A是的單體，則A中所含官能團的名稱是____________。

(2)寫出B的結構簡式并用系統命名法給C命名： B：_____________, C的名稱：____________。

(3)L是E的同分異構體，L分子中含有苯環，且苯環上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結構簡式有 、__________________。

(4)F →G的反應類型是_______________。

(5)下列關于室安卡因(G)的說法正確的是____________。

a.能發生加成反應 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c.能與鹽酸反應生成鹽 d.屬于氨基酸

(6)寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式：______________。

II. H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰。按如下路線，由H可合成高聚物V：

(7)H的結構簡式為_________________；N→Q的反應類型為________________。

(8)寫出Q→V的反應方程式：________________。

Answer 1

【答案】 羧基、碳碳雙鍵 CH3CH2COOH 2-溴丙酸 取代反應 a、b、c 消去反應

【解析】A是的單體，則A的結構簡式為：CH2=CHCOOH，A和和氫氣發生加成反應生成B，B的結構簡式為CH3CH2COOH，B和溴發生取代反應生成C，C為CH3CHBrCOOH，C發生取代反應生成D，D和E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G，則

（1）A的結構簡式為：CH2=CHCOOH，A中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基；（2）B的結構簡式為CH3CH2COOH，C的結構簡式為CH3CHBrCOOH，C的名稱是2-溴丙酸；（3）L是E的向分異構體，L分子中含有苯環且苯環上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環上有兩類氫原子，取代基處于對位位置，則L所有可能的結構簡式有、；（4）根據F和G結構簡式的差異性知，F和氨氣發生取代反應生成G；（5）G中含有氨基、羰基、苯環，則a．G中含有羰基和苯環，所以能發生加成反應，a正確；b．G連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以能被高錳酸鉀氧化生成羧酸，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b正確；c．G中含有氨基，所以能與鹽酸反應生成鹽，c正確；d．G中不含羧基，不屬于氨基酸，d錯誤；答案選abc；（6）C與足量NaOH醇溶液共熱發生的反應涉及兩個方面，一是消去溴化氫分子的反應，二是酸堿中和反應，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應方程式為；（7）H是C的同系物，H的相對分子質量是167，H的碳原子個數=(1678016×2+1)/14=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結構簡式為(CH3)2CBrCOOH，H發生酯化反應生成N，N的結構簡式為(CH3)2CBrCOOCH2CH3，N和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成Q，Q的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH3，Q發生加聚反應生成V，V的結構簡式為。（8）Q→V的反應方程式為。