Question

（15分）非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為       和        （填名稱）。
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結構簡式為             。
（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是              （填序號）。
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
Ⅱ．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。
寫出該同分異構體的結構簡式：              。
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醚鍵 羧基
（2）
（3）①③④
（4）
（5）

解析試題分析：（2）A中溴原子被取代，根據化學式確定應是羥基與之反應，故得到答案；（3）①為溴原子被取代②是還原反應③羥基被取代④溴原子被取代⑤為水解反應，結構發生變化，不是取代；（4）根據條件得出含有醛基、酯基，物質只有2個氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2個苯環還有1個碳原子，由對稱性可得；（5）根據產物和反應物判斷多了一個碳原子，再結合流程中④⑤信息確定增加羧基，流程如答案。
考點：本題考查有機推斷與合成問題。