Question

【題目】以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。

已知：I.（R或R可以是烴基或H原子）。

II．反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100％。

請回答下列問題：

（1）B的名稱為______，X中的含氧官能團名稱為________，反應③的條件為_____，反應④ 的反應類型是__________。

（2）關于藥物Y (）的說法正確的是（____）

A．藥物Y的分子式為C8H8O4，遇氯化鐵溶液可以發生顯色反應

B. lmol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗H2、Br2分別為4 mol和2 mol

C. lmol 藥物Y與足量的鈉反應可以生成22.4L氫氣

D．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦

（3）寫出反應E→F的化學方程式__________。

（4）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式_________。

① 屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；② 能發生銀鏡反應和水解反應。

（5）設計一條以CH3CHO及CH3OH 為起始原料合成Z的線路（無機試劑及溶劑任選）。__________

Answer 1

【答案】 苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加熱 消去反應 AD ； 。

【解析】反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為。C可以發出催化氧化生成D，D發生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生的水解反應，則C為，D為，E為，F為，F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應得到X。

（1）B為，名稱為苯乙烯；（2）X中的含氧官能團名稱為酯基，反應③的條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應③的反應類型是取代反應；（3）關于藥物Y，A．藥物Y的分子式為C8H8O4，含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發生顯色反應，A正確；B．苯環與氫氣發生加成反應，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發生取代反應，1molY消耗2molBr2，B錯誤；C．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，C錯誤；D．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，D正確，答案選AD。（4）反應E→F的化學方程式：；（5）E同分異構體的符合下列條件：①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有：、；（6）乙醛與HCN發生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發生加聚反應得到，合成路線流程圖為：。