Question

【題目】[2017北京]羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

RCOOR'+R'OHRCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結構簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。

（2）C→D的反應類型是___________________。

（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：__________。

（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團有和___________。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

Answer 1

【答案】（1） 硝基

（2）取代反應

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，

C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

（4）

（5）

【解析】（1）A是芳香烴，根據C的結構簡式，推出A中應含6個碳原子，即A為苯，結構簡式為：。A→B發生取代反應，引入－NO2，因此B中官能團是硝基。

（2）根據C和D的分子式，C→D是用兩個羥基取代氨基的位置，發生的反應是取代反應。

（3）E屬于酯，一定條件下生成乙醇和F，則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸，再和另一部分乙醇通過酯化反應得到乙酸乙酯。發生的反應是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）結合已知轉化，根據原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。

（5）根據羥基香豆素的結構簡式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環的間位，分別為、。F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F與D發生已知第一個反應生成中間產物1，中間產物1的結構簡式為：，再發生已知②的反應生成中間產物2：，然后發生消去反應脫水生成羥甲香豆素。