Question

【題目】化合物I(C12H14O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定條件下合成：

己知以下信息：①A的核磁共振氧譜表明其只有一種化學環境的氫；

② ；

③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1) A的結構簡式為____________，B所含官能團的名稱是____________________。

(2)C的名稱為______________，E的分子式為__________________。

(3) A→B、C→D的反應類型分別為____________________、______________________。

⑷寫出F→G的化學方程式：____________________。

(5)I的結構簡式為_____________________。

(6)I的同系物J比I相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有一個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_______種(不考慮立體異構)。上述同分異構體中有一種發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，寫出J的這種同分異構體的結構簡式___________________。

Answer 1

【答案】 (CH3)3CC1 碳碳雙鍵 2-甲基-1-丙醇 C4H8O2 消去反應 氧化反應 4

【解析】的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，B發生信息2中的反應生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH；F的分子式為C8H10O，化合物F苯環上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色，說明不含酚羥基，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，F與氯氣在光照條件下發生取代反應，G發生水解反應后酸化得到H，H中含有兩個O原則，則生成G為，G發生水解后生成的H由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為；

(1)A的結構簡式為(CH3)3CCl，B為CH2=C(CH3)2，B中所含官能團名稱是碳碳雙鍵；
(2)C為(CH3)2CHCH2OH，C的名稱是2-甲基1-丙醇，E為(CH3)2CHCOOH，E的分子式為 C4H8O2；
(3)A→B、C→D的反應類型分別為消去反應、氧化反應；

⑷在光照條件下發生取代反應生成的化學方程式為；

(5)I的結構簡式為；

(6)I為，I的同系物J比I相對分子質量小28，說明J小于I2個碳原子，則J中含有10個碳原子，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環上只有一個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；可知取代基上有醛基和羧基，則取代基可能是—CH(CHO)CH2COOH、—CH2CH(CHO)COOH、—CH(CH2CHO)COOH、，共4種；其中上述同分異構體中有一種發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，的結構簡式為。