Question

（2011?西安模擬）[化學一選修有機化學基礎]
下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH₂COOH）間轉化反應的關系圖．A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂；F中含有由七個原子構成的環；H是一種高分子化合物．請填寫下列空白：

（1）A中官能團的名稱

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）C的結構簡式：

BrCH₂CH₂COOH

；F的結構簡式：

．
（3）請寫出下列化學方程式：
①A→H

．
②B與NaOH溶液的反應

，其反應類型是

取代反應（或水解反應）

．
（4）G與銀氨溶液反應的化學方程式為

．
（5）蘋果酸是丙二酸的某種同系物的羥基取代產物．元素分析證明該酸中C、H、O的質量比為24：3：40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，該酸分子結構中沒有支鏈．寫出蘋果酸的結構簡式

．

Answer 1

分析：A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂，H是一種高分子化合物，則A為CH₂=CHCOOH，H為，A與HBr發生加成反應生成B或C，水解后生成D或E，E能被氧化生成醛，則E為HOCH₂CH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CHBrCOOH，B水解生成D為CH₃CHOHCOOH，D與E發生酯化反應生成F，F中含有由七個原子構成的環，則F為，然后結合有機物餓結構和性質來解答．

解答：解：A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂，H是一種高分子化合物，則A為CH₂=CHCOOH，H為，A與HBr發生加成反應生成B或C，水解后生成D或E，E能被氧化生成醛，則E為HOCH₂CH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CHBrCOOH，B水解生成D為CH₃CHOHCOOH，D與E發生酯化反應生成F，F中含有由七個原子構成的環，則F為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）由上述分析可知，C為BrCH₂CH₂COOH，F為，故答案為：BrCH₂CH₂COOH；；
（3）①A→H的反應為加聚反應，該反應為，故答案為：；
②B與NaOH溶液的反應為水解反應，屬于取代反應，該反應為，
故答案為：；取代反應（或水解反應）；
（4）G與銀氨溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）該酸中C、H、O的質量比為24：3：40，原子個數比為4：6：5，最簡式為C₄H₆O₅，該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，相對分子質量為67×2=134，所以12×4+6+16×5=134，即分子式為C₄H₆O₅，該酸分子結構中沒有支鏈，則結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據反應條件、官能團的變化、碳原子數目的變化推斷各種物質是解答本題的關鍵，（5）為解答的難點，題目難度中等．