Question

【題目】鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關鍵中間體H的合成路線如圖：

（1）D中含氧官能團名稱為和 ．
（2）D→E的反應類型為 ．
（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3 ， 寫出C的結構簡式
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式
①含有兩個苯環且能發生銀鏡反應②分子中只有4種不同化學環境的氫
（5）請以 為原料制備 ，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

【答案】
（1）羥基；羧基
（2）消去反應
（3）
（4）
（5）
【解析】解：（1）由D的結構簡式可以判斷其中含氧官能團的名稱為羥基和羧基，所以答案是：羥基；羧基；（2）由流程可知D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵，所以D→E的反應類型為消去反應，所以答案是：消去反應；（3）C還原可得到D，由D的結構式推出D的分子式為C15H14O3 ， 又C的分子式為C15H12O3 ， 所以C→D即增加2個H，則C的結構簡式 ，所以答案是： ；（4）①含有兩個苯環且能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②分子中只有4種不同化學環境的氫，說明分子結構對稱性比較好，又除了2個苯環外，有2個O，2個不飽和度，所以應該為對稱的2個醛基，則符合條件的同分異構體為 ；所以答案是： ；（5）由流程中的信息F→G→H，則可以將羧基變成羰基，再根據C→D將羰基還原成羥基，后根據D→E→F經過消去加成去掉羥基即可，則流程圖為： ，所以答案是：．