Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）D→E所需X物質的結構簡式：____________。

（2）C→D反應生成D的產量偏低，請解釋原因：______________________________________（3）寫出C聚合成高分子化合物的方程式___________________________________；

（4）A能轉化成F分子C7H7NO2，寫出同時符合下列條件F的所有同分異構體的結構簡式：__________。

①紅光光譜表明分子中含有-COO-結構；

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子。

（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖_____________________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應 n+（n-1）H2O

【解析】（1）由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構簡式為：；

（2）酯化反應需要酸，但氨基會與酸反應，C→D的反應可能得不到D，導致產量偏低；

（3）C中含有氨基、羧基，二者發生縮聚反應得到高分子化合物，反應的方程式為為：n+（n-1）H2O；

（4）①紅光光譜表明分子中含有-COO-結構，則另一個基團為—NH2或—HN—；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子，說明苯環上只有一個取代其，三種氫的環境應該是鄰、間及對位氫，則滿足條件的F的同分異構體有、、、；

（5）乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：。