Question

實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有如圖甲、乙兩種裝置可供選用．
制備乙酸丁酯所涉及的有關物質的物理性質見下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔點（℃）	16.6	-89.5	-73.5
沸點（℃）	117.9	117	126.3
密度（g/cm3）	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶 （9g/100g水）	微溶

（1）制取乙酸丁酯的裝置應選用

 

（填“甲”或“乙”）．不選另一種裝置的理由是

 

．
（2）該實驗生成物中除了主產物乙酸丁酯外，還可能生成的有機副產物有（寫出結構簡式）

 

．
（3）酯化反應是一個可逆反應，為提高1-丁醇的利用率，寫出兩種可行的方法：
①

 

  ②

 

（4）從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯時，需要經過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學操作是

 

（選填答案編號）．

（5）有機物的分離操作中，經常需要使用分液漏斗等儀器．使用分液漏斗前必須

 

，某同學在進行分液操作時，若發現液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有

 

．

Answer 1

分析：（1）根據反應物乙酸、1-丁醇與生成物乙酸丁酯的沸點大小進行解答；
（2）在濃硫酸作用下，1-丁醇能夠發生消去反應生成1-丁烯、能夠發生分子內脫水生成正丁醚，據此寫出副產物的結構簡式；
（3）根據影響化學平衡的因素進行解答，提高1-丁醇轉化率，可以增加另一種反應物濃度或者減少生成物濃度；
（4）提純、分離乙酸丁酯，需要通過分液操作，不需要蒸發、過濾操作；
（5）分液漏斗有旋塞，實驗前必須檢查是否漏水或堵塞；若漏斗內部未與大氣相通，或玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準，分液漏斗中的液體都不會流出．

解答：解：（1）根據表中數據可知，反應物乙酸、1-丁醇的沸點低于產物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應物的大量揮發，大大降低了反應物的轉化率，所以應該選用裝置乙，
故答案為：乙；由于反應物乙酸、1-丁醇的沸點低于產物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應物的大量揮發；
（2）1-丁醇在濃硫酸作用下能夠發生消去反應生成1-丁烯，結構簡式為：CH₃CH₂CH=CH₂，也能夠發生分子內脫水生成CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH=CH₂；
（3）要提高1-丁醇的轉化率，可以增大乙酸的濃度，使正反應速率增大，平衡向著正向移動；也可以減小生成物濃度，逆反應速率減小，平衡向著正向移動，
故答案為：增加乙酸濃度；減小生成物濃度（或移走生成物）；
（4）從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯，分離的是混合液體，不需要使用過濾、蒸發等操作，需要使用分液方法分離，所以一定使用的操作為AB，
故答案為：AB；
（5）分液漏斗的下方有旋塞，使用前必須檢查分液漏斗是否漏水或者是否堵塞；分液操作時，如果分液漏斗上口玻璃塞未打開，分液漏斗中的液體不會流出，
故答案為：檢查是否漏水或堵塞，分液漏斗上口玻璃塞未打開（或漏斗內部未與大氣相通，或玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準）．

點評：本題考查了乙酸丁酯的制取方法，題目難度中等，注意掌握乙酸丁酯的反應原理及制取方法，乙酸丁酯的制取裝置與乙酸乙酯的裝置不同，需要根據反應物與生成物沸點大小的分析．