Question

I．莽草酸是有效應對H5N1型禽流感病毒的藥物“達菲”的重要成分。

（1）莽草酸中可發生加成反應的官能團為______ (填名稱）。
（2）等物質的量的莽草酸、甲、乙分別與NaOH溶液完全反應，消耗NaOH的物質的量之比為______。
（3）寫出符合以下條件的莽草酸的同分異構體的結構簡式____________。
（i）鏈狀結構，含三種氫，有兩個甲基。
（ii）能與NaOH溶液反應。
II．PET為聚合物，用于生產礦泉水塑料瓶。PET生產流程如下圖：

已知：A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A為烴，E與鄰苯二甲酸互為同分異構體。
（4）B→C的反應類型為______。
（5）能鑒別C和D的試劑是______。
（6）E與乙二醇反應生成PET的化學方程式為____________。

Answer 1

（13分）（1）碳碳雙鍵（2分）  
（2）1∶2∶3（2分） 
（3）（2分）  
（4）取代反應（2分）   
（5）新制氫氧化銅或銀氨溶液（2分）  
（6）（3分）

解析試題分析：（1）由結構簡式可知莽草酸含有羥基、碳碳雙鍵、羧基，其中只有碳碳雙鍵能發生加成反應；（2）醇羥基不能電離、羧基和酚羥基都有酸性、酯基水解生成羧基和酚羥基都有酸性，則莽草酸、甲、乙各1mol時，最多消耗NaOH分別為1mol、2mol、3mol；（3）鏈狀結構含三種氫2個甲基，說明結構對稱，能與NaOH溶液反應，說明含有2個羧基且位于對稱位置，此外還有1個O與中心C形成C=O鍵，則符合條件的同分異構體為CH₃CH（COOH）COCH（COOH）CH₃；（4）讀圖可知，B為鹵代烴，則B→C為取代反應或水解反應；（5）C為醇，D為醛，醇、醛的檢驗試劑常用新制氫氧化銅或銀氨溶液；（6）由題意可知，A、B、C、D、E分別為對二甲苯、對二卞氯、對苯二甲醇、對苯二甲醛、對苯二甲酸， nmol對苯二甲酸與nmolHOCH2CH2OH在一定條件下發生縮聚反應，生成聚對苯二甲酸乙二酯和水。
考點：考查有機推斷和有機合成等相關知識。