Question

（I）乙苯的結構簡式可以表示為，如圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，化學家Tim Rickard將其取名為“doggycene”．
（1）doggycene分子式為

C₂₆H₂₆

；
（2）0.5mol該物質在氧氣中完全燃燒生成CO₂和水，共消耗氧氣的物質的量為

16.25

mol．
（II）惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：
試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

；F的結構簡式為

；
（2）反應②中另加的試劑是

NaOH溶液

；反應⑤的一般條件是

濃硫酸、加熱

；
（3）反應③的化學方程式為：

；
（4）上述合成路線中屬于取代反應的是

②⑥⑦

（填編號）．

Answer 1

分析：（I）（1）由結構簡式可判斷1個分子中的C、H原子個數；
（2）根據C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）來分析；
（II）由合成圖可知，反應①為加成反應，則A為，反應②為水解反應，B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為氧化反應，-CHO被氧化為-COOH，反應⑤為消去反應，反應⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應⑦為酯化反應生成F，以此來解答．

解答：解：（I）（1）由結構簡式可判斷1個分子中含26個C原子、26個H原子，則分子式為C₂₆H₂₆，故答案為：C₂₆H₂₆；
（2）由C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）可知，0.5molC₂₆H₂₆消耗氧氣為0.5mol×（26+

26

4

）=16.25mol，
故答案為：16.25；
（II）由合成圖可知，反應①為加成反應，則A為，反應②為水解反應，B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為氧化反應，-CHO被氧化為-COOH，反應⑤為消去反應，反應⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應⑦為酯化反應生成F（），
（1）由上述分析可知，A為，F為，故答案為：；；    
（2）反應②為鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH溶液，反應⑤為醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：NaOH溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應③為催化氧化反應，該反應為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，水解、酯化反應屬于取代反應，則②⑥⑦為取代反應，故答案為：②⑥⑦．

點評：本題考查有機物的合成，注意合成路線中碳鏈結構的變化、反應條件、官能團的變化結合正推法或逆推法來推斷各有機物是解答的關鍵，題目難度中等．