Question

丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應用廣泛的DAP樹脂：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH．已知酯與醇可發生如下酯交換反應：（R、R′、R″代表烴基）

（1）農藥C₁H₃Br₂Cl分子中每個碳原子上均連鹵原子．A含有的官能團名稱是    ；由丙烯生成A的反應類型是    ．
（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是    ．D有多種同分異構體，其氧化產物（分子式為C₃H₆O₂）也有多種同分異構體，現有其中的四種X、Y、Z、W，它們分子中均含甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
X	中和反應	無現象	溶  解	產生氫氣
Y	無現象	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	產生氫氣
Z	水解反應	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	無現象
W	水解反應	無現象	無現象	無現象

則X、Z的結構簡式分別為：X    ，Z    ．
（3）C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%．C的結構簡式是    ．
（4）下列說法正確的是（選填序號字母）    ．
a．C能發生聚合反應、還原反應和氧化反應
b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構體有4個
c．D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量
d．E具有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種．D和F反應生成DAP單體的化學方程式是    ．

Answer 1

【答案】分析：由題意可知A中含有C=C，則丙烯與氯氣的反應應為取代反應，A應為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
則D應為CH₂=CHCH₂OH，題中C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）==5，N（H）==8，N（O）==2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，
B為CH₃COOH，結合題給信息和官能團的變化解答該題．
解答：解：由題意可知A中含有C=C，則丙烯與氯氣的反應應為取代反應，A應為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
則D應為CH₂=CHCH₂OH，題中C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）==5，N（H）==8，N（O）==2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，
B為CH₃COOH，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳雙鍵、氯原子官能團，由丙烯生成A的反應類型是取代，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；取代；
（2）A水解可得到D，則D應為CH₂=CHCH₂OH，其氧化產物（分子式為C₃H₆O₂）也有多種同分異構體，其中X能發生中和反應，說明呈酸性，含有-COOH，應為CH₃CH₂COOH，Z能發生銀鏡反應和水解反應，說明應為甲酸酯類物質，
應為CH₃CH₂OOCH，故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH₂OOCH；
（3）C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）==5，N（H）==8，N（O）==2，
則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，可發生聚合反應、還原反應和氧化反應，故a正確；
b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構體有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2種，故b錯誤；
c．D為CH₂=CHCH₂OH，加成產物為CH₃CH₂CH₂OH，相對分子質量為60，B為CH₃COOH，相對分子質量為60，故c正確；
d．E為CH₃COOCH₃，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確．
故答案為：a c d；
（5）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種，應位于臨位，D為CH₂=CHCH₂OH，則F為，反應生成DAP單體的化學方程式是，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，答題中注意官能團的變化．