Question

【題目】有機物A是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，其核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，吸收峰的面積比為，已知B的結構中只有一個甲基，下圖是以B為主要原料的合成路線。試回答下列問題：

(1)的名稱是________，D含有的官能團名稱是________。

(2)寫出反應的化學方程式：________，該反應的反應類型是________，反應的反應類型是________。

(3)反應中的試劑a是：________；

(4)寫出G的結構簡式：________；

(5)的同分異構體有多種，能發生水解反應的有________種，寫出其中既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式：________。寫出一種即可

Answer 1

【答案】甲基丙烯酸 羧基、氯原子 +H2O 酯化反應取代反應 消去反應 溶液 5 或 或

【解析】

有機物A分子式，其核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，吸收峰的面積比為，可知A的結構簡式為，因為B的結構中只有一個甲基，且根據框圖中B的分子式為，B又可連續氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，B中羥基連續氧化生成羧基，所以B結構簡式為，D的結構簡式為，D在堿性條件下與醇溶液發生消去反應生成E；

(1)有機物A分子式，其核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，吸收峰的面積比為，可知A的結構簡式為，因為B的結構中只有一個甲基，且根據框圖中B的分子式為，B又可連續氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，B中羥基連續氧化生成羧基，所以D中既含有羧基又含有氯原子，故答案為：甲基丙烯酸；羧基、氯原子；

(2)A是，因為B的結構中只有一個甲基，且根據框圖中B的分子式和B可連續氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，，碳骨架不變，所以B結構簡式為，在濃硫酸并加熱條件下與A發生酯化反應生成酯C，由D中既含有羧基又含有氯原子和反應條件可知是鹵代烴的消去反應，故答案為：+H2O；酯化反應取代反應；消去反應；

(3)由框圖可知C在a試劑存在條件下生成E和F，且E是，F可連續氧化，說明F含有羥基，所以F結構簡式為，所以是發生了堿性條件下的水解，故答案為：NaOH溶液；

(4)F為連續氧化生成，故答案為：；

(5)A的同分異構體中能發生水解反應的屬于酯類，HCOOH和C=C—C(羥基有三種位置)形成的酯有三種，CH3COOH和乙烯醇形成的酯有1種，CH2=CHCOOH和CH3OH形成的酯有1種，共有5種，其中既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的有機物，結構中既含有酯基又含有醛基，應為甲酸酯，故答案為：5；或 或。