Question

【題目】有機物F是一種香料。其合成路線如圖所示：

已知：i.

ii.

（1）A的名稱為 __________，試劑X的結構簡式為__________。

（2）步驟I的反應試劑和條件分別為___________、________________。

（3）步驟II反應的化學方程式為________________________________。

（4）滿足下列條件的E的同分異構體有_________種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6 : 2 : 2 : 1 : 1的分子的結構簡式為___________________________。

①苯環上只有兩個取代基 ②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能發生水解反應和銀鏡反應

（5）依據題中信息,設計以為原料制取的合成路線圖（無機試劑任選）

。合成路線圖示例如下：___________________________

Answer 1

【答案】 甲苯 CH3CHClCOOH C12(或Br2) 光照 C6H5—CH2Cl+NaOHC6H5—CH2OH+NaCl 15

【解析】A的分子式為C7H8，結合的結構可知A為，由F的結構可知C、E分別為、中的一種，結合轉化可知，反應I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B為，B發生雙水解反應生成C為，故E為，結合信息可知發生取代反應生成D為，X為CH3CHClCOOH；

（1）由上述分析可知，A的名稱為甲苯，試劑X的結構簡式為CH3CHClCOOH；
（2）步驟Ⅰ的反應試劑和條件分別為Cl2、光照；
（3）步驟Ⅱ反應的化學方程式為：+NaOH +NaCl；
（4）滿足下列條件的E（），它的同分異構體符合：①苯環上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者為-CH2CH（CH3）OOCH，或者為-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有鄰、間、對3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結構簡式為 ；
（5）先發生催化氧化生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為。