Question

【題目】某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：

已知：

請回答下列問題：

（1）X的分子是為_____，X中的含氧官能團(tuán)有_____________（填名稱）。

（2）若反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%。則A的名稱為_______。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______，反應(yīng)③的條件為______，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_______。

（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

（6）以CH3CHO為起始原料合成Z的線路（無機(jī)試劑及溶劑任選）：_______。

合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2。

Answer 1

【答案】 C11H12O2 酯基 乙炔 NaOH水溶液、加熱 消去反應(yīng) 、

【解析】反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，屬于加成反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物，可知烴A為乙炔，B為苯乙烯，反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為。C可以發(fā)生催化氧化生成D，D發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)，則D為，E為。F為，F(xiàn)分子中含有羥基，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。（1）X （）的分子是為C11H12O2；含氧官能團(tuán)有酯基；（2）根據(jù)以上分析可知A是乙炔；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)③是鹵代烴的水解反應(yīng)，其條件是NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；（4）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；（5）①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有、；（6）乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解得到，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHCOOH，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：。

點(diǎn)晴：本題考查機(jī)物分子式的確定，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同分異構(gòu)體的判斷與測定。該類題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對分子質(zhì)量的衍變。