Question

（2011?陜西一模）選修《有機化學基礎》
已知：兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它將發生脫水反應：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
現有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質M，已知有機物C的相對分子質量為60，E的化學式為C₇H₅O₂Na在一定條件下可發生下述一系列反應：

請回答下列問題：
（1）B中官能名稱是

醛基

，A的核磁共振氫譜圖有

3

個吸收峰．
（2）M的結構簡式為

Br₂CH--OOCCH₃

；C的結構簡式為

CH₃COOH

．
（3）G→H的反應類型是

加成反應（還原反應）

；H→I的反應類型是

消去反應

；
（4）寫出下列反應的化學方程式：
①E→F的化學方程式：

；
②H→I的化學方程式：

．
（5）請寫出同時符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式

．（任寫一種）
a．分子中含有苯環　b．能發生水解反應 c．能發生銀鏡反應  d．與FeCl₃溶液反應顯紫色．

Answer 1

分析：C的相對分子質量為60，又B可以生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH；E的化學式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀，說明E中含有-CHO，H轉化為I時，產物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環上的取代基處于對位，則E為，根據有機物的轉化可知F為，G為，H為，則I為，D應為M為Br₂CH--OH，M為Br₂CH--OOCCH₃，結合有機物的結構和性質可解答該題．

解答：解：C的相對分子質量為60，又B可以生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH；E的化學式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀，說明E中含有-CHO，H轉化為I時，產物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環上的取代基處于對位，則E為，根據有機物的轉化可知F為，G為，H為，則I為，D應為Br₂CH--OH，M為Br₂CH--OOCCH₃，
（1）B為CH₃CHO，含有醛基，A為CH₃CH₂OH，含有3種性質不同的H，核磁共振氫譜有3個吸收峰，
故答案為：醛基； 3；
（2）由以上分析可知M為Br₂CH--OOCCH₃，C為CH₃COOH，
故答案為：Br₂CH--OOCCH₃；CH₃COOH；
（3）G為，通過加成反應可生成，H為，通過消去反應可生成，
故答案為：加成反應 （還原反應）；消去反應；
（4）①E為，在加熱條件下與氫氧化銅反應生成F，為，反應的方程式為，
故答案為：
②H為，通過消去反應可生成，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）G為，由條件可知G的同分異構體應含有-COO-、-CHO、以及酚羥基，符合條件下的有
（臨、間、對任寫一種）等結構，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握題給信息，以正逆推相結合的方法推斷．