Question

在一定條件下，烯烴可發生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：

已知：①化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應生成B；

②B發生臭氧化還原水解反應生成C，C能發生銀鏡反應；

③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且能與NaOH溶液反應生成F；

⑤F發生臭氧化還原水解反應生成G，G能發生銀鏡反應，遇酸轉化為H（C₇H₆O₂）。

請根據上述信息，完成下列填空：

（1）寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）：

A_________，C_________，E_________。

（2）寫出分子式為C₇H₆O₂的含有苯環的所有同分異構體的結構簡式_________。

Answer 1

解析：本題主要考查有機化合物的結構與性質的關系，及考生邏輯思維的嚴密性。（1）由,知C比A至少減少1個碳原子，且C中含有—CHO；又有，知G比C又至少減少一個碳原子，由于G能發生銀鏡反應，且GC₇H₆O₂，所以G的結構簡式為（或間、對位）；結合A的分子式C₉H₁₀O可知C分子中含有8個碳原子，由于E可使溴的CCl₄褪色，知E分子中含有CC，E與FeCl₃顯色，說明含有酚的結構，結構可能為（間位、對位亦可），D為，C為，同理可推知A的結構為

（2）若C₇H₆O₂除苯環外只有一個取代基，則其組成為—CHO₂，可能為或，若有2個取代基則其組成—CH₂O₂，只能是—OH和—CHO，由此可確定C₇H₆O₂的所有結構簡式。