Question

金剛烷（可以看成四個等同的六元環組成的空間構型）是一種重要的化工原料，工業上
可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
(1）   環戊二烯分子中最多有____________個原子共平面；
(2）   金剛烷的分子式為_______________，其分子中的—CH₂—_­基團有_____________個；金剛烷的二
氯代物的數目是______。
(3）   下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

其中，反應①的產物名稱是_________________，反應②的反應試劑和反應條件_____________，反
應③的反應類型是___________；

Answer 1

(11分) (1)9  (2分)   (2)C₁₀H₁₄ (2分) 6(2分)  6(2分)
(3)氯代環戊烷  (1分) 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱  (1分) 加成反應(1分)

試題分析：（1）由于碳碳雙鍵是平面型結構，所以根據環戊二烯的結構簡式可知，分子中最多有5個碳原子和4個氫原子共平面，所以共計是9個。
（2）根據金剛烷的結構簡式可知，金剛烷的分子式為C₁₀H₁₄，其分子中的—CH₂—_­基團有6個；由于金剛烷分子碳原子分為2類，且可以看成四個等同的六元環組成的空間構型，所以金剛烷的二氯代物的數目是6種。其中2個氯原子取代同一個碳原子上的氫原子是一種；如果1個氯原子取代CH上的氫原子，則另外1個氯原子的位置有3種。如果1個氯原子取代CH₂上的氫原子，則另外1個氯原子的位置有2種。
（3）根據結構簡式可知，反應①的產物名稱是氯代環戊烷。反應②是鹵代烴的消去反應，所以其反應試劑和反應條件氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。反應③是碳碳雙鍵的加成反應，即反應類型是加成反應。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強，側重對學生能力的培養和解題方法的指導與訓練，有助于培養學生的邏輯推理能力和發散思維能力。該題的關鍵是明確各種官能團結構和性質，特別是官能團之間的相互轉化關系，然后結合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養學生的創新思維能力和應試能力。