Question

（15分）有機物E與銅（Ⅱ）的配合物是一種可發(fā)光的發(fā)光材料，在發(fā)光器材方面有很好的應(yīng)用前景。其合成E的路線如下：

回答下列問題：
（1）B生C的反應(yīng)類型有              。
（2）A有多種同分異構(gòu)體，其中符合以下條件的共有    種。
①分子中含有吡啶環(huán)且環(huán)上只有2個取代基；
②只含有一種官能團，且核磁共振氫譜只有四種峰；
③吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種。
（3）C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為       。
（4）寫出D生成E的化學(xué)方程式            。
（5）結(jié)合題給信息，以和為原料合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺（），請你擬出合成路線：                         。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），復(fù)分解反應(yīng)（共2分）
（2）4（2分）     （3）（2分）
（4） （3分）
（5）

試題分析：（1）B分子中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化，所以B生C的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），復(fù)分解反應(yīng)。
（2）只含有一種官能團，且核磁共振氫譜只有四種峰，因此2個取代基應(yīng)該是相同的；吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種，這說明與環(huán)相連的取代基中氫原子分為2類，則可以是－CH₂COOH或－CH₂OOCH，而位置可以是氮原子的鄰位或間位，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式有4種。
（3）B生成C是酯基的水解，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，該氣體是CO₂，即該反應(yīng)是脫羧反應(yīng)，則根據(jù)原子守恒可知D的結(jié)構(gòu)簡式為為。
（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D生成E是羰基氧的取代反應(yīng)，則D生成E的化學(xué)方程式為。
（5）要合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺，則需要苯甲醛與苯胺反應(yīng)，因此利用鹵代烴的水解反應(yīng)即可生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，所以合成路線科設(shè)計為。