Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

(甲)

分子式	C9H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

 
(乙)

分子式	C16H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

 
(丙)
(1)甲中所含官能團的名稱為　　　　、　　　　。 
(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物,下同):
甲Y乙
其中反應Ⅰ的反應類型為　　　　,反應Ⅰ的目的是　。 
(3)已知:
RCHCHR'RCHO+R'CHO;2HCHOHCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下(A~F均為有機物,圖中M_r表示相對分子質量):

①下列物質不能與C反應的是　　　　(選填序號)。 
A.金屬鈉　　　　　　　B.HBr                        C.Na₂CO₃溶液             D.乙酸
②寫出由E生成F的反應方程式:　                                                          。 
③D有多種同分異構體,寫出其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式　　　　。 
a.苯環上連接著三種不同官能團
b.能發生銀鏡反應
c.能與Br₂/CCl₄發生加成反應
d.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④寫出丙的結構簡式:　。 

Answer 1

(1)碳碳雙鍵　羥基
(2)加成反應　避免碳碳雙鍵被氧化
(3)①C　②nHO—CH₂—COOH+(n-1)H₂O
③(或其他合理答案)
④

乙中能使Br₂/CCl₄褪色說明含有碳碳雙鍵,由反應條件可知Y中含有醛基,所以乙的結構簡式為;由E的相對分子質量76,可知A、B分別為OHC—CHO、,E能發生縮聚反應,所以E中含有羧基和羥基,結合信息可知E為HO—CH₂—COOH;D為,由反應條件可知C、D發生酯化反應生成丙,所以C為醇。(3)③含有酚羥基、醛基、碳碳雙鍵