Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如圖(部分反應條件和試劑略去)：

已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②(-NH2容易被氧化)；

③R-CH2COOH

請回答下列問題：

(1)B的化學名稱為___；D中官能團的名稱為___。

(2)C→D的反應類型是___，I的結構簡式為___。

(3)F→G的化學方程式為___。

(4)M不可能發生的反應為___(填選項字母)。

a.加成反應 b.氧化反應 c.取代反應 d.消去反應

(5)請寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構體有___。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應②能與NaHCO3反應③含有—NH2

(6)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：___。

Answer 1

【答案】丙二醛 羧基、溴原子 取代反應 +(CH3CO)2O→+CH3COOH d 、

【解析】

A的密度是相同條件下H2密度的38倍，則其相對分子質量為76，A能被催化氧化生成B，B能被催化氧化生成C，C為二元酸，則A中應含有羥基，且與羥基相連的碳原子上有2個氫原子，B中含有醛基，C中有3個碳原子，則A、B也含有3個C，不妨假設A為二元醇，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，則其結構簡式為HOCH2CH2CH2OH，恰好滿足相對分子質量為76，假設成立，則B為OHCCH2CHO，C發生取代反應生成D；根據已知②知，E發生還原反應生成F為，F發生取代反應生成G，D與G發生取代反應生成H，H加熱發生類似信息③的反應生成的I為，I發生取代反應生成M。

(1)B為OHCCH2CHO，名稱為丙二醛；D中官能團為溴原子、羧基；

(2)C中亞甲基上氫原子被溴原子代替生成D，所以為取代反應；H發生類似信息③的反應生成的I，所I為；

(3)F為，與(CH3CO)2O發生取代反應生成G，化學方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(4)a．M中苯環能發生加成反應，故不選；
b．酚羥基能發生氧化反應，故不選；
c．羧基、酚羥基和肽鍵都能發生取代反應，故不選；
d．羧基、酚羥基和肽鍵都不能發生消去反應，故選；
故選d；

(5)E為,其同分異構體滿足：

①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

②能與NaHCO3反應，說明含有—COOH；

③含有—NH2，則滿足條件的有：、、(數字表示—NH2的位置，任寫兩種即可)；

(6)由發生縮聚反應得到，氨基可由硝基還原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羥基氧化得到，醇羥基可由鹵代烴發生水解反應得到，所以合成路線為：