Question

【題目】PETG是一種新型材料，可回收利用，對(duì)環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)。采用如下圖所示的合成路線可合成PETG：

試回答下列問題：

（1）試劑X為______________；反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為_______________。

（2）寫出物質(zhì)H的名稱________________________。

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： I_____________________________。

（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_________________________________________。

（5）合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n (D)∶n (F)∶n (H)＝__________(用m、n表示)。

（6）同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)H的同分異構(gòu)體共有__________種。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體放出；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（7）已知：請(qǐng)寫出由D及其它必要物質(zhì)可合成的反應(yīng)歷程。________________

Answer 1

【答案】 NaOH溶液 取代反應(yīng) 對(duì)苯二甲酸 或1,4-苯二甲酸 m ：n ：（m+n) 10種

【解析】本題考查有機(jī)物推斷和合成綜合運(yùn)用，根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出單體為HO－CH2－CH2－OH、、，根據(jù)合成路線，以及B的分子式，推出D為HO－CH2－CH2－OH，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，應(yīng)是醇的氧化，即E為醇，G為醛，G→H應(yīng)是繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，H為羧酸，因此F為，H為，（1）根據(jù)上述分析，反應(yīng)③發(fā)生鹵代烴的水解，即試劑X為NaOH溶液，根據(jù)題中所給信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，此反應(yīng)應(yīng)屬于取代反應(yīng)，即反應(yīng)⑦的類型為取代反應(yīng)；（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H的名稱為對(duì)二苯甲酸或1，4－苯二甲酸；（3）根據(jù)信息，RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH，推出I為；（4）反應(yīng)是Cu作催化劑，E與O2發(fā)生氧化反應(yīng)，即醇被氧化成醛，反應(yīng)方程式為：；（5）依據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的物質(zhì)的量為m，F(xiàn)的物質(zhì)的量為n，H的物質(zhì)的量為(m＋n)，則三者比值為m：n：(m＋n)；（6）遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體產(chǎn)生，說明含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及上述分析，H中一個(gè)羧基拆寫成羥基和醛基，另一個(gè)羧基不變，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(羧基在苯環(huán)上有4種位置可以取代)、（羧基在苯環(huán)上有4種位置可以取代）、（羧基在苯環(huán)上有2種位置可以取代），共有10種結(jié)構(gòu)；（7）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，以及題中信息，生成，應(yīng)是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO發(fā)生消去反應(yīng)生成，依據(jù)，推出生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，應(yīng)是OHC－CHO與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)，乙二醇氧化產(chǎn)生乙二醛，即路線為。