Question

有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗：

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結(jié) 論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計算填空： （1）A的相對分子質(zhì)量為： 90 ．
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式為： C3H6O3 ．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)： -COOH、-OH ．
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有 4 種氫原子．
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式 ， 若有手性碳原子，請在結(jié)構(gòu)簡式上用*標(biāo)出手性碳原子

Answer 1

分析：（1）根據(jù)密度與相對分子質(zhì)量的關(guān)系得出正確結(jié)論；
（2）根據(jù)原料的質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量得出碳原子、氧原子、氫原子的個數(shù)比，再結(jié)合相對分子質(zhì)量得出正確結(jié)論；
（3）根據(jù)反應(yīng)判斷官能團(tuán)的種類，根據(jù)數(shù)量關(guān)系得出各種官能團(tuán)的數(shù)目，再結(jié)合分子式得出正確結(jié)論；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜得出正確結(jié)論；
（5）結(jié)合（1）（2）（3）（4）得出正確結(jié)論．

解答：解：（1）同溫同壓下：密度比=相對分子質(zhì)量之比，A的密度是相同條件下H₂的45倍，故A的相對分子質(zhì)量為45×2=90，故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，即水的質(zhì)量為5.4g，物質(zhì)的量為5.4÷18=0.3mol，故你（H）=0.3×2=0.6mol，m（H）=0.6×1=0.6g，堿石灰增重13.2g，即二氧化碳的質(zhì)量為13.2g，物質(zhì)的量為13.2÷44=0.3mol，故n（C）=0.3mol，m（C）=0.3×12=3.6g，故9.0gA中O的質(zhì)量為9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，
故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最簡式為CH₂O，A的相對分子質(zhì)量為45×2=90，設(shè)A的分子式為（CH₂O）n，30n=90，n=3，
故A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gC₃H₆O₃，物質(zhì)的量為9.0÷90=0.1mol，2.24LCO₂，物質(zhì)的量為2.24÷22.4=0.1mol，2.24LH₂，物質(zhì)的量為2.24÷22.4=0.1mol，0.1molA生成0.1molCO₂，故A中含有一個羧基，0.1molA生成0.1molLH₂，故A中除含有一個羧基外，還含有一個羥基，故A中含有的官能團(tuán)為-COOH、-OH，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）由核磁共振氫譜可知，共有4個氫峰，故A中含有4種氫原子，故答案為：4；
（5）A的分子式為：C₃H₆O₃，含有一個羧基外，還含有一個羥基，且含有4種氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，其中次甲基中的碳原子連接了4種不同的原子或原子團(tuán)，故該碳原子為手性碳原子，
故答案為：．

點評：有機(jī)推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，是熱點題型．最簡式的求算是有機(jī)推斷的常用方法．