Question

【題目】已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發生水解；

②CH3-CHO+H2O

現有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

（1）X中官能團的名稱是____。

（2）F→H的反應類型是____。

（3）I的結構簡式為____。

（4）E不具有的化學性質____(選填序號)

a.取代反應 b.消去反應 c.氧化反應 d.1mol E最多能與2mol NaHCO3反應

（5）寫出下列反應的化學方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：____。

②F→G的化學方程式：____。

（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有____種。

a.苯環上有兩個對位取代基

b.不能發生水解反應

c.遇FeCl3溶液不顯色

d.1mol E最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應

Answer 1

【答案】酯基、溴原子 消去 bd +4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O n+(n-1)H2O 4

【解析】

A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能與新制氫氧化銅反應，說明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定，會發生脫水反應，說明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結合E能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結構簡式為：。

A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能與新制氫氧化銅反應，說明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定，會發生脫水反應，說明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結合E能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，H能使溴水褪色，應是F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成H，故H為 ，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：；
（1）X為，含有官能團是：酯基、溴原子；

（2）F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成H，H為 ，故F→H的反應類型是消去反應；
（3）由上述分析可知，I的結構簡式為：；
（4）E的結構簡式為：，
a．E含有酚羥基和甲基，能發生取代反應，故a錯誤；
b．E不能發生消去反應，選b正確；
c．E的官能團有酚羥基，易被氧化，故c錯誤；
d．羧基能和碳酸氫鈉反應，所以1molE最多能與1molNaHCO3反應，故d正確；
故答案為：bd；

（4）C為HCOOH，D為；

（5）①由上述推斷，X為，故X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O

②F→G為聚合反應，故反應的化學方程式：

n+（n-1)H2O

（6）E的同分異構體要求苯環上有兩個對位取代基；不能發生水解反應，說明沒有酯基；

遇FeCl3溶液不顯色，說明沒有酚羥基； 且1mol E最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應故E含有1個-OH、1個-COOH，符合條件的同分異構體有：，共有4種。