Question

(8分)(2010·浙江卷)最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下：

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生。
請回答下列問題：
(1)化合物B能發生下列哪些類型的反應________。
A．取代反應                                               B．加成反應
C．縮聚反應                                               D．氧化反應
(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式______________。
(3)化合物C能經下列反應得到G(分子式為C₈H₆O₂，分子內含五元環)：

已知：RCOOHRCH₂OH，RX①NaCN②H3O＋RCOOH
①確認化合物C的結構簡式為________。
②F→G反應的化學方程式為______________________________________________。
③化合物E有多種同分異構體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式________________________________________________________________________。

Answer 1

(1)A、B、D

(1)B分子中有醇羥基可發生取代反應、氧化反應；分子中有碳碳雙鍵，可發生加成反應；故選ABD。(2)C的分子式為C₇H₆O₃，遇FeCl₃水溶液顯紫色，則有酚羥基；與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生，則有—COOH；故C可能的結構簡式為：。(3)由已知信息可知化合物C中羧基發生的一系列的變化為：—COOH—CH₂OH—CH₂Br①NaCN②H3O＋—CH₂COOH，最后一步是—COOH與原有的—OH發生酯化反應形成五元環，可推出化合物C中羥基與羧基處于鄰位，即化合物C的結構簡式為。D是，E是，F是，G是。
化合物E的同分異構體中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，則苯環上兩個不同的取代基應是對位關系，可寫出等同分異構體。