Question

隨著對有機高性能纖維的不斷深入研究，美國已開發出一種超高性能纖維，該纖維不僅具有PBO纖維的抗張性能，而且還有優于PBO纖維的抗壓縮性能。下面是以對二甲苯為原料合成該纖維的合成路線（有些反應未注條件）。請回答：

（1）寫出合成該纖維的單體F的結構簡式：                        。
（2）反應類型：A→B                  ，B→C                    。
（3）寫出化學方程式（注明反應條件）：
B→C                           ；    D→E                         。
（4）若1molF與足量Na₂CO₃溶液完全反應，則消耗Na₂CO₃        mol
（5）寫出兩種符合下列條件物質的結構簡式：               、             。
①與B互為同分異構體②遇FeCl₃溶液有顯色反應
③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1。

Answer 1

（4）4（3分）
（5）    

試題分析：對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，G的結構簡式為：，F的結構簡式為：；
（2）反應類型：A→B是取代反應，B→C醇的催化氧化反應。
（3）寫出化學方程式（注明反應條件）：
B→C發生了醇羥基的催化氧化反應；    D→E是鹵代烴的水解和酸的中和反應。
（4）F的結構簡式為，能和碳酸鈉反應的官能團是羧基和酚羥基，生成碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應最多消耗Na₂CO₃4mol，故答案為：4。
（5）①與B互為同分異構體，說明分子式相同。②遇FeCl₃溶液有顯色反應，說明含有酚羥基。③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1，說明存在三種氫原子，綜合這三個條件可寫出結構簡式如答案所示。