Question

（15分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

已知以下信息：① A中有五種不同化學環境的氫②B可與FeCl₃溶液發生顯色反應③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基。
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為  　　　　；
（2）由甲苯生成A的反應類型為  　　　　；A的化學名稱為  　　　　；
（3）由B生成C的化學反應方程式為  　　　　；
（4）B的同分異構體中含有苯環的還有  　　　　種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有  　　　　種；
（5）D的同分異構體中含有苯環的還有  　　　　種，其中：
①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的是  　　　　（寫結構簡式）
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是  　　　　（寫結構簡式）

Answer 1

（共15分，其余各2分）
(1)C₉H₆O₂
(2)取代反應   2—氯甲苯(鄰氯甲苯)
(3)
(4) 4（1分）    2（1分）
(5) 4 （1分）  

綜合題意可知：

（4）B的同分異構體中含有苯環的物質為：
，氫原子類型：6、4、5、4種
（5）D的同分異構體中含有苯環的還有四種，分別為