Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）
（1）由苯酚生成A的化學方程式是 ．
（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種，與C含有相同官能團的同分異構共有種，C的結構簡式是；
（3）B與C反應的化學方程式是 ．
（4）由苯酚生成D的化學方程式是由D生成N的反應類型是
（5）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31%，F完全燃燒只生成CO2和H2O．則F的分子式是 ． 已知：①芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應，且不能發生水解反應；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結構中不存在“﹣O﹣O﹣”的連接方式．F的結構簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1） +NaOH→ +H2O
（2）7；
（3）
（4）2 + ? +H2O；聚反應
（5）C8H8O3；
【解析】解：苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為 ，由轉化關系可知B為 ，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是 ，B與C發生酯化反應生成M，則M為 ．苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C15H16O2 ， 再結合N的結構可知D為 ．（1）苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，反應方程式為： +NaOH→ +H2O，所以答案是： +NaOH→ +H2O；（2）C的結構簡式是 ，與C含有相同官能團的同分異構，可以看作戊烷被羥基取代，正戊烷被羥基取代有3種，異戊烷被羥基取代有4種，新戊烷被羥基取代得到C，不含C共有7種，所以答案是：7； ；（3）B與C反應的化學方程式是： ，所以答案是： ；（4）由苯酚生成D的化學方程式是：2 + +H2O；生成N的反應類型是縮聚反應 所以答案是：2 + +H2O；縮聚反應；（5）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31%，則分子中氧原子數目為 =3，芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應，且不能發生水解反應，故分子中含有苯環、﹣COOH，假定為二元取代，則剩余基團的相對分子質量為152﹣76﹣45=31，且含有1個O原子，完全燃燒只生成CO2和H2O，故剩余基團為﹣OCH3或﹣CH2OH，故F的分子式為C8H8O3 ， F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“﹣O﹣O﹣”的連接方式，F的結構簡式是 ，所以答案是：C8H8O3 ， ．