Question

如下圖所示，乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發生酯化反應（反應A），其逆反應是水解反應（反應B）。反應可能經歷了生成中間體（Ⅰ)這一步。

Ⅰ

（1）如果將反應按加成、消去、取代反應類型，則A—F六個反應中（將字母代號填入下列橫線上），屬于取代反應的是____________；屬于加成反應的是____________；屬于消去反應的是____________。

（2）中間體（Ⅰ)屬于有機物的____________類。

（3）如果將原料C₂H₅OH中的氧原子用¹⁸O標記，則生成物乙酸乙酯中是否有¹⁸O？如果將原料中羰基（）或羥基中的氧原子用¹⁸O標記，則生成物H₂O中氧原子是否有¹⁸O？試論述你作此判斷的理由。

Answer 1

（1）A、BC、FD、E

（2）醇、醚

（3）都有¹⁸O標記，因為中間體消去1分子H₂O時有兩種可能，而—OC₂H₅是必須保留的

解析:

酯化反應的實質是“酸脫羥基醇脫氫”，這一點是判斷（3）這類問題的基本出發點和依據。