Question

【題目】有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯、)廣泛應用于商業、輕工業、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工業上由丙酮為起始反應物合成有機玻璃的一種路線圖，請回答下列問題：

（1）A的化學式為__________；B的名稱是_______。

（2）反應①、②的反應類型分別是____________、___________。

（3）下列有關的說法錯誤的是________(填字母)。

a．分子中所有碳原子均在同一平面上 b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

c．與丙酸互為同系物 d．能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應

（4）寫出反應④的化學方程式：_____________。

（5）C有多種同分異構體，其中滿足下列條件的有______種(不包含C)，在這些同分異構體中，核磁共振氫譜有3組峰的物質的結構簡式為_______________。

①能發生水解反應但不能發生銀鏡反應； ②能使溴的CCl4溶液褪色。

Answer 1

【答案】HCN 甲醇 加成 消去反應 c CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O 7 CH3COOC(CH3)=CH2

【解析】

丙酮和A為加成反應，從產物中的結構簡式來看，丙酮的羰基的雙鍵打開，與HCN加成，隨后消去一分子的水，生成雙鍵，氰基再水解，生成羧酸，與甲醇生成酯，得到有機玻璃的單體，再加聚得到高分子化合物。

（1）丙酮與A發生加成反應，利用化學式減去丙酮的分子式，即可得到A的化學式，A為HCN；根據有機玻璃高分子化合物的鏈節，知道B為甲醇。答案為HCN 甲醇；

（2）反應①為丙酮與HCN發生加成反應，反應②發生的是醇類的消去反應。答案為加成反應 消去反應；

（3）a．分子中有雙鍵，且C原子與碳碳雙鍵的C相連，根據乙烯分子的六原子共面結構可知，分子中所有碳原子均在同一平面上，a不符合題意； b．分子中有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，b不符合題意；c．同系物之間的官能團的種類和數目都相同，丙酸中沒有碳碳雙鍵，兩者不能互稱同系物，c符合題意； d．分子中有羧基，能與堿反應，所以能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應，d項不符合題意，答案為c；

（4）反應④為2-甲基丙烯酸與甲醇的酯化反應，答案為CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O；

（5）C為甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3) COOCH3],其同分異構體要滿足以下條件：能發生水解，但是不能發生銀鏡反應，說明有酯基，但不是甲酸酯。能使溴的CCl4溶液褪色，說明有碳碳雙鍵。分子中共5個碳原子，第一種情況：酸中有2個碳原子、醇中有3個碳原子，碳碳雙鍵只能在醇中，這樣的酯一共有3種，分別為CH2=CHCH2OOCCH3、CH3CH=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCCH3；第二種情況：酸中有3個碳原子、醇中有2個碳原子，碳碳雙鍵可以在酸中、也可以在醇中，這樣的酯有2種，CH2=CHCOOCH2CH3、CH3CH2COOCH=CH2；第三種情況，酸中有4個碳原子、醇中有1個碳原子，碳碳雙鍵在酸中，CH3CH=CHCOOCH3、CH=CHCH2COOCH3，共2種。綜上所述，滿足條件的C的同分異構體共有7種。其中核磁共振氫譜有3組峰的為CH2=C(CH3)OOCCH3；答案為7 CH2=C(CH3)OOCCH3。