Question

【題目】有機物A是聚合反應生產膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調香劑I、聚酯材料J的原料，相關合成路線如下：

已知：在質譜圖中烴A的最大質荷比為118，其苯環上的一氯代物共三種，核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2:2:2:1。

根據以上信息回答下列問題：

(1)A的官能團名稱為__________________，B→C的反應條件為_____________，E→F的反應類型為_____________。

(2)I的結構簡式為____________________，若K分子中含有三個六元環狀結構，則其分子式為________________。

(3)D與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為_______________________________。

(4)H的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，1 mol W參與反應最多消耗3 mol Br2，請寫出所有符合條件的W的結構簡式___________________________________。

(5)J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學方程式為_____________________________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 氫氧化鈉水溶液，加熱 消去反應 C18H16O4 +2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O 、 n+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O）

【解析】

在質譜圖中烴A的最大質荷比為118，則烴A的相對分子質量為118，其化學式為C9H10，由流程圖可知A可與Br2/CCl4的溶液發生加成反應，說明含有碳碳雙鍵，結合其苯環上的一氯代物共三種，說明苯環上只有一個取代其，根據核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：2：1，可知A的結構簡式為，則A與Br2/CCl4的溶液發生加成反應生成的B為，其在NaOH的水溶液里水解生成的C為，C催化氧化生成的D為，D再與新制Cu(OH)2混合加熱生成的E為，E在濃硫酸存在時發生消去反應生成F，F為，F再與苯乙醇發生酯化反應生成的酯I為，據此解題。

(1)A的結構簡式為，含有的官能團為碳碳雙鍵；在NaOH的水溶液里加熱水解生成C，即B→C的反應條件為NaOH水溶液和加熱；在濃硫酸存在時發現羥基的消去反應生成，即E→F的反應類型為消去反應；

(2)由分析可知I的結構簡式為；若K分子中含有三個六元環狀結構，說明2分子的通過分子間酯化反應，生成環酯K和2分子的水，結合原子守恒，可知K的分子式為C18H16O4；

(3)與新制Cu(OH)2混合加熱生成的化學方程式為+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O；

(4)的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，說明分子結構中含有酚羥基，1molW參與反應最多消耗3molBr2，可知酚羥基的鄰、對位均有可取代的氫，則符合條件的W的結構簡式為；

(5)J是一種高分子化合物，則由與乙二酸發生縮聚反應生成J的化學方程式n+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O。