Question

（2012?河西區一模）B是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰；H的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：1；I是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．已知R是烴基，有關物質轉化關系及信息如下：

請按要求回答下列問題：
（1）A的不氧官能團為

-Br

；⑤的反應類型為

加聚

；
上圖屬于加成反應的有（填編號）

②⑥⑧

．
（2）B的結構簡式為

；
H按系統命名法應命名為

1，4-丁二醇

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：⑦

2HOOCCH₂CHOHCOOH

濃H2SO4

△

2H₂O+

．
（4）有機物J與F互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，寫出所有符合條件的J的結構簡式：

．

Answer 1

分析：B是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，且能與溴發生加成反應，說明分子中含有碳碳雙鍵，應為，B水解生成C，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，C和水發生反應生成F，根據C和F的摩爾質量知C發生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氣發生加成反應生成D，D的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，結合題給信息知，H的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I為CH₂=CHCH=CH₂，G為，A為，E為NaOOCCHOHCHOHCOONa，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：B是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，且能與溴發生加成反應，說明分子中含有碳碳雙鍵，應為，B水解生成C，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，C和水發生反應生成F，根據C和F的摩爾質量知C發生加成反應生成F，所以F的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氣發生加成反應生成D，D的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，結合題給信息知，H的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I為CH₂=CHCH=CH₂，G為，A為，E為NaOOCCHOHCHOHCOONa，
（1）A為，不氧官能團為-Br，I為CH₂=CHCH=CH₂，發生加聚反應生成順丁橡膠，以上反應中屬于加成反應的有②⑥⑧，
故答案為：-Br；加聚；②⑥⑧；
（2）由以上分析可知B為，H的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，為1，4-丁二醇，
故答案為：；1，4-丁二醇；
（3）反應⑦的化學方程式為2HOOCCH₂CHOHCOOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+，
故答案為：2HOOCCH₂CHOHCOOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；
（4）F的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，對應的含有相同官能團的同分異構體有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關鍵，難點是同分異構體的書寫，要結合題給信息進行分析解答，難度較大．