Question

2012年4月1日新華網消息稱日本某研究機構發現，抗流感藥物達菲（Tamiflu）可能會引起患者突然出現嚴重呼吸困難等癥狀，甚至導致死亡．達菲曾被公認為是治療禽流感的最有效的藥物之一，商品通用名為磷酸奧司他韋，可由八角中提取的莽草酸經過十幾步反應制得．

目前世界衛生組織公布的抗流感藥物還有扎那米韋，扎那米韋是一種流感病毒神經氨酸酶抑制劑．其結構簡式如圖所示．請回答下列問題：

（1）扎那米韋的分子式為

C₁₂H₂₀N₄O₇

．
（2）寫出莽草酸分子中含氧官能團的名稱：

羥基、羧基

．
（3）根據扎那米韋的結構簡式推測其不能發生的反應類型是

E

（填序號，下同）．
A．取代反應
B．加成反應
C．酯化反應
D．水解反應
E．硝化反應
（4）下列關于達菲的說法不正確的是

①④⑥

．
①是一種高分子化合物
②在一定條件下能發生水解反應
③既可看成鹽，也可看成酯等的多類別物質
④能被新制Cu（OH）₂懸濁液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環等結構
（5）已知碳碳雙鍵上連有羥基或一個碳原子上連有兩個羥基的結構均不穩定．試寫出同時滿足以下三個條件的莽草酸的同分異構體的結構簡式（任寫一種）

．
①含有羧基和碳碳雙鍵  ②羧基直接連在雙鍵的碳原子上  ③含有六元碳環
（6）若將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物，該反應的化學方程式為

，反應類型為

酯化反應

．

Answer 1

分析：（1）根據結構簡式來確定有機物的分子式；
（2）由結構簡式可知，含氧官能團為-OH、-COOH；
（3）分子中含羥基、肽鍵、碳碳雙鍵、羧基等，不含苯環；
（4）由結構簡式可知，它不屬于高分子化合物，分子中含肽鍵、酯基，可以發生水解，所以能看成鹽或酯，含C=C鍵，能發生加成和氧化反應；
（5）符合①含有羧基和碳碳雙鍵、②羧基直接連在雙鍵的碳原子上、③含有六元碳環，則只能改變-OH的相對位置；
（6）將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，發生酯化反應生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物和水．

解答：解：（1）根據結構簡式可知有機物的分子式為C₁₂H₂₀N₄O₇，故答案為：C₁₂H₂₀N₄O₇；
（2）由結構簡式可知，含氧官能團為-OH、-COOH，其名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）分子中含羥基、肽鍵、碳碳雙鍵、羧基等，則能發生取代、加成、酯化、水解反應，不含苯環，則不能發生硝化反應，故答案為：E；
（4）由結構簡式可知，它不屬于高分子化合物，分子中含肽鍵、酯基，可以發生水解，所以能看成鹽或酯，含C=C鍵，能發生加成和氧化反應，不含醛基，不能與新制的Cu（OH）₂懸濁液，且分子中不含苯環，所以錯誤的為①④⑥，故答案為：①④⑥；
（5）符合①含有羧基和碳碳雙鍵、②羧基直接連在雙鍵的碳原子上、③含有六元碳環，則只能改變-OH的相對位置，同時滿足以下三個條件的莽草酸的同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（6）將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，發生酯化反應生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物和水，該化學反應為，
故答案為：；酯化反應．

點評：本題考查有機物的結構與性質，注意把握有機物的官能團與性質的關系，同分異構體的書寫為解答的難點，明確有機物中的性質即可解答，題目難度中等．