Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去)：

已知：

回答下列問題：

（1）B的分子式是_______，C中含有的官能團名稱是__________。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為_______，⑥的反應類型是________。

（3）據報道，反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：__________________。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：_________________。

i .含有苯環和結構

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有_____種(不考慮立體異構)。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成流程圖：_________________。

合成流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 CH4O 羥基 氧化反應 9

【解析】（1）結合信息①分析，B為甲醇，所以分子式為CH4O，苯乙醛與C（C2H6O2）反應得到縮醛，結合縮醛的結構簡式，可知C為HOCH2CH2OH，C的官能團為羥基，故答案為：CH4O；羥基；（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，說明含有一個羥基， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則相對分子質量為16/13.1%=122，去掉苯基和羥基，則剩余部分相對分子質量為122-77-17=28，則為兩個CH2，所以D的結構簡式為，反應⑥為醇變醛的過程，為氧化反應；（3）反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，是苯乙醛和乙二醇反應生成，故方程式為：

；（4）苯乙醛的同分異構體滿足含有苯環和結構和核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，則符合條件的同分異構體有 ； (5). 若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則比苯甲醚多一個CH2，則能使FeCl3溶液顯色，一定含有酚羥基，若含酚羥基、乙基，存在鄰間對三種同分異構體，若苯環含有3個取代基，在二甲苯的基礎上加羥基，對二甲苯加羥基只有一種，鄰二甲苯加羥基有2種，間二甲苯加羥基有3種，E的所有同分異構體共有3+1+2+3=9，故答案為：9；(6).由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備，2-氯丙烷先發生消去反應生成丙烯，再與氧氣在銀做催化劑條件下反應生成甲基環氧乙醚，最后與二氧化碳反應即可，合成流程為： 。