Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D．C的結構簡式是，
B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．以上反應及B的進一步反應如圖所示．
請回答：（1）A的結構簡式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的結構簡式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）B轉化為F的反應屬于

取代

反應（填反應類型名稱）．
（4）B轉化為E的反應屬于

消去

 反應（填反應類型名稱）．
（5）請寫出 G到H 的化學反應方程式

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3 NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺

．

Answer 1

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液里發生水解反應生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．

解答：解：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液里發生水解反應生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉變為F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應，
故答案為：取代；
（4）B轉變為E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：消去；
（5）（CH₃）₃CCH₂CHO與銀氨溶液發生氧化反應，反應方程式為：
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化等，難度中等，根據A的鹵代產物推斷A的結構是關鍵，然后利用順推法推斷結合有機物的反應特點和含有的官能推斷．