Question

乙烯和苯是來自石油和煤的兩種重要化工原料．請回答：
（1）乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，觀察到的現(xiàn)象是

溶液褪色

；其反應(yīng)方程式為

CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br

；乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（2）乙烯大量用來生產(chǎn)環(huán)氧乙烷，生產(chǎn)工藝主要有兩種：
工藝一：CH₂=CH₂+Cl₂+Ca（OH）₂→+CaCl₂+H₂O
工藝二：2CH₂=CH₂+O₂

Ag

根據(jù)綠色化學(xué)的原則，理想的生產(chǎn)工藝是原子經(jīng)濟(jì)性好的反應(yīng)，上述工藝一的原子利用率

低

；工藝二的原子利用率為

100%

．因此，在實(shí)際生產(chǎn)中，應(yīng)采用工藝

二

更環(huán)保、更經(jīng)濟(jì)．
（3）苯也是一種重要的化工原料，但人們對苯的認(rèn)識經(jīng)歷了一個不斷深化的過程．苯的分子式為

C₆H₆

．由于苯與同碳原子數(shù)的己烷相比，高度缺氫，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式為

，稱為凱庫勒式，但后來大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)和理論研究都表明，苯分子中6個碳原子之間的鍵是

完全相同的

．因此用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)式是不確切的，只是沿用至今而已．苯能發(fā)生取代反應(yīng)，請寫出苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：（1）乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色，乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯；
（2）工藝一制取副產(chǎn)物多，原子利用率低；工藝二原子利用率為100%，原子利用率高；
（3）1個苯分子中含6個C和6個H，6個C之間的化學(xué)鍵完全相同，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr．

解答：解：（1）乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)為CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，觀察到溶液褪色，乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，該反應(yīng)為，故答案為：溶液褪色；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；；
（2）工藝一除生成環(huán)氧乙烷外還有CaCl₂和H₂O的生成，副產(chǎn)物多，原子利用率低；而工藝二乙烯和氧氣反應(yīng)全部生成了環(huán)氧乙烷，原子利用率為100%，原子利用率高，所以在實(shí)際生產(chǎn)中，應(yīng)采用工藝二，故答案為：低；100%；二；
（3）1個苯分子中含6個C和6個H，其分子式為C₆H₆，1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)式為，而大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)和理論研究都表明，苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，該反應(yīng)為，
故答案為：C₆H₆；；  完全相同的；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯和乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，把握苯中的特殊結(jié)構(gòu)及化學(xué)鍵為解答的關(guān)鍵，注意加成反應(yīng)、取代反應(yīng)的差別，題目難度不大．