Question

（13分）【化學一有機化學基礎】
蘋果中富含對人體有益的蘋果酸，可用乙酸和X為原料按如下線路合成：

已知：
請回答下列問題：
（1）乙酸→A的反應類型              。
（2）寫出X的結構簡式                。
（3）F中有       種官能團。
（4）有關E的下列說法不正確的是（    ）

A．能發生銀鏡反應	B．1mol E能與2molH2反應
C．能發生消去反應	D．能與FeCl3溶液發生顯色反應

（5）A→B反應的化學方程式                                                。
（6）蘋果酸可發生分子內酯化反應，形成的環狀酯有                     （寫結構簡式）。

Answer 1

（1）取代反應（2分） （2）CH₃CHO（2分） （3）2（2分） （4）B、D（2分）
（5）（3分）
（6）、（2分）

試題分析：根據已知信息①可知，在紅磷的作用下溴與乙酸發生反應的實質是與羧基相連的碳原子上的氫原子被溴原子取代，因此A的結構簡式是BrCH₂COOH。A在氫氧化鈉的作用下水解生成B，則B的結構簡式為HOCH₂COONa。B酸化得到C，則C的結構簡式為HOCH₂COOH。C氧化得到D，根據已知信息②可知，D的結構簡式應該是OHCCOOH，D與X反應生成，因此根據已知信息②可知X應該是乙醛，結構簡式為CH₃CHO。酸化得到E，則E的結構簡式為OHCCH₂CHOHCOOH。E氧化生成F，且F可以與氫氣發生加成反應，因此E生成F的反應是羥基和醛基被氧化，則F的結構簡式為HOOCCH₂COCOOH，F與氫氣加成生成蘋果酸，則蘋果酸的結構簡式為HOOCCH₂CHOHCOOH。
（1）根據以上分析可知乙酸→A的反應類型是取代反應。
（2）X的結構簡式CH₃CHO。
（3）F中有羰基和羧基兩種種官能團。
（4）A、E分子中含有醛基，能發生銀鏡反應，A正確；B、羧基不能與氫氣加成，因此1mol E能與1molH₂反應，B不正確；C、分子中含有羥基，能發生消去反應，C正確；D、分子中沒有酚羥基，不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，D不正確，答案選BD。
（5）A→B反應的化學方程式為
。
（6）蘋果酸可發生分子內酯化反應，形成的環狀酯有、。