Question

【題目】有機物 W 在醫藥和新材料等領域有廣泛應用。W 的一種合成路線如圖：

已知部分信息如下：

①	1molY完全反應生成2molZ，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅懸濁液反應
②	+R1COOH
③	RCH2NH2++H2O

請回答下列問題：

(1)Y 的化學名稱是___；Z 中官能團的名稱是___；

(2)中_____________（填“有”或“無”）手性碳原子；圖示中 X 轉化為 Y 的反應類型是___。

(3)生成 W 的化學方程式為___。

(4)G 是對硝基乙苯的同分異構體，G 能和碳酸鈉反應產生氣體且分子中含有—NH2（氨基），G的同分異構體有___種（不考慮立體結構），其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為 1∶2∶2∶2∶2 的結構簡式為_________________。

(5)設計以苯乙烯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線__________（無機試劑自選）。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 無 消去反應 17 、

【解析】

由分子式可知，X為飽和一元醇(或醚)，X在濃硫酸、加熱條件下轉化為Y，Y發生信息②中氧化反應生成Z，故X為飽和一元醇，X發生消去反應生成烯烴Y，1molY完全反應生成2molZ，則Y為結構對稱，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應，結合信息②可知Z為，則Y為、X為，結合信息③可推知W為。乙苯發生硝化反應生成，然后發生還原反應生成，據此分析解答。

(1)由分析可知，Y為，Y的化學名稱是：2，3-二甲基-2-丁烯；Z為，Z中官能團的名稱是：羰基；

(2)連接4個不同原子或原子團的碳原子是手性碳原子，故中沒有手性碳原子；圖示中X轉化為Y是分子內脫去1分子水形成碳碳雙鍵，屬于消去反應；

(3)生成W的化學方程式為：；

(4)G是對硝基乙苯()的同分異構體，G能和碳酸鈉反應產生氣體且分子中含有-NH2(氨基)，G中還含有羧基，苯環可以含有1個側鏈為-CH(NH2)COOH；可以有2個側鏈為-CH2NH2、-COOH，或者為-NH2、-CH2COOH，均有鄰、間、對三者位置結構；可以有3個側鏈為：-CH3、-NH2、-COOH，氨基與羧基有鄰、間、對3種位置結構，對應的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有1+3×2+4+4+2=17種，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1：2：2：2：2的結構簡式為：和；

(5)由與反應生成；苯乙烯與氫氣發生加成反應生成乙苯，乙苯發生硝化反應生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應生成，合成路線流程圖為：。