Question

溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型的反應，生成不同的反應產物．某同學依據溴乙烷的性質，用如圖實驗裝置（鐵架臺、酒精燈略）驗證取代反應和消去反應的產物，請你一起參與探究．
實驗操作Ⅰ：在試管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL溴乙烷，振蕩．
實驗操作Ⅱ：將試管如圖固定后，水浴加熱．
（1）試管口安裝一長導管的作用是

 

．
（2）觀察到

 

現象時，表明溴乙烷與NaOH溶液完全反應．
（3）鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是

 

、

 

．
（4）檢驗水解產物中的溴離子的方法是

 

（需說明所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象和結論）．
（5）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生的是消去反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗產物，檢驗的方法是

 

（需說明所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象和結論）．

Answer 1

分析：（1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，冷凝回流揮發的溴乙烷，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水；
（3）依據乙醇分子結構中有三種不同環境的氫原子選擇檢測方法；
（4）溴乙烷在堿性條件下水解，反應后的溶液為堿性溶液，應先加酸中和，再滴加硝酸銀溶液，依據是否產生淡黃色沉淀判斷水解后的溶液是否含有溴離子；
（5）無論發生取代反應還是消去反應，溶液中都會產生Br^-，但生成的有機物不同，溴乙烷發生消去反應生成乙烯，所以應檢驗生成的有機物乙烯；檢驗乙烯可根據其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理來進行，可以采用洗氣的裝置，觀察到酸性KMnO₄溶液褪色且有氣泡產生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可．

解答：解：（1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，試管口安裝一長導管的作用使揮發的溴乙烷冷凝回流；
故答案為：冷凝回流；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水，當溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應，
故答案為：溶液分層消失；
（3）乙醇分子結構中有三種不同環境下的氫原子，利用核磁共振氫譜可檢測，也可用紅外光譜檢測，
故答案為：紅外光譜；核磁共振氫譜；
（4）溴乙烷在堿性條件下水解，取水解后得溶液少許于試管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若有淡黃色沉淀生成，則說明水解后的溶液含有溴離子，
故答案為：取水解后得溶液少許于試管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若有淡黃色沉淀生成，則說明水解后的溶液含有溴離子；
（5）無論發生取代反應還是消去反應，溶液中都會產生Br^-，但生成的有機物不同，溴乙烷發生消去反應生成乙烯，所以應檢驗生成的有機物乙烯；檢驗乙烯可根據其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理來進行，可以采用洗氣的裝置，觀察到酸性KMnO₄溶液褪色且有氣泡產生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可，
故答案為：將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO₄溶液的試管，KMnO₄溶液褪色，（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色）說明生成乙烯，發生消去反應．

點評：本題考查了鹵代烴的性質，題目難度中等，培養學生分析原理，設計實驗的能力，注意溴乙烷發生取代反應，生成乙醇與氫溴酸；發生消去反應，生成乙烯和氫溴酸，抓住不同條件下生成的不同產物的性質是設計實驗的關鍵．