Question

【題目】【化學-選修5：有機化學基礎】我國成功研制出具有自主知識產(chǎn)權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞（J），標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平。合成丁苯酞的一種路線如圖所示：

已知：①

②C能發(fā)生銀鏡反應；

③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為_______________，其反應類型為________________

（2）C結構簡式為_____________________

（3）J的結構簡式為 _______________________，H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為___________________________________

（4）寫出兩種符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式_________________

①核磁共振氫譜有4組峰 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

（5）參考題中信息和所學知識，寫出由乙醛和化合物A合成鄰甲基苯乙烯的路線流程圖（其他試劑任選）

Answer 1

【答案】 取代反應

【解析】根據(jù)G的結構簡式，結合已知信息，進行逆向推理可知：C中含有醛基與格林試劑F進行加成反應后再水解得G，則C為，F(xiàn)為，B中的甲基氧化后生成C中的醛基，所以B為，A在鐵作催化劑下與溴發(fā)生取代反應生成B，則A為，E為溴代烷，在金屬鎂和乙醚作用下生成F，所以E為，D與HBr發(fā)生加成反應生成E，則D為，由G進行正向推導可知，G中的溴原子在金屬鎂和乙醚作用下先生成格林試劑，再與CO2中C=O發(fā)生加成反應后水解即得H，所以H為，H分子中既有羥基，又有羧基，且已知J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，所以J為。則有：

(1) 由A生成B的化學方程式為；其反應類型為取代反應；

(2)C的結構簡式為；

(3)J的結構簡式為；H分子中既有羥基，又有羧基，可以發(fā)生縮聚反應生成高聚酯，反應的化學方程式為；

(4)G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰，即只有四種氫原子，則苯環(huán)上一定是對稱的取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則苯環(huán)上有酚羥基，所以其結構簡式為；

(5)根據(jù)產(chǎn)物甲基苯乙烯可知，要先在甲苯中甲基的鄰位引入一個溴原子，則需要在鐵的催化下，使甲苯與溴發(fā)生取代反應，再與鎂和乙醚反應生成格林試劑，然后與乙醛發(fā)生加成反應后再經(jīng)過水解、消去即得C=C雙鍵，所以轉化關系為