Question

有機物A為羊肉的特征香成分．其合成路線如下：

已知：①
②
（1）E所含中官能團的名稱為

碳碳雙鍵、酯基

，B的結構簡式為

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO

．
（2）下列關于D的說法中正確的是

①④

（填序號）．
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能發生消去反應
③結構中存在一個手性碳原子          ④分子式為C₇H₁₄O
（3）B→C的化學反應方程式為

．
（4）與C含有相同官能團，分子結構中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構體的結構簡式為

．
（5）請設計合理方案，完成從 到的合成路線（用流程圖表示，并注明反應條件）

．
提示：①利用題目中給出的已知信息；
②合成過程中無機試劑任選：
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：由E的結構簡式結合信息②可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由E的結構簡式結合信息②可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，由E的結構簡式可知含有碳碳雙鍵、酯基等官能團，故答案為：碳碳雙鍵、酯基； CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，分子式為C₇H₁₄O，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液褪色，由于可-OH相鄰的C原子上不含H原子，則不能發生消去反應，分子中不存在手性碳原子，不存在同一C原子連接4個不同的原子或原子團的情況，故答案為：①④；
（3）由信息①可知B→C的化學反應方程式為，
故答案為：；

（4）C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構體為，
故答案為：；                                 
（5）首先氧化生成，OHCCH₂CH₂CHO，與甲醛在正二丁胺加熱的條件下反應生成，與氫氣發生加成反應可生成目標物，反應流程為，

故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，題目難度中等，解答本題注意以D為突破口進行推斷，注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，答題時注意把握有機物官能團的性質，易錯點為（4）（5），注意把握有機物同分異構體的判斷．