Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成α-萜品醇(G)的路線之一如下：

其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請回答下列問題：

(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是________；C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為________；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對，你認(rèn)為可能原因是_________________________________。

(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：_______________________________________。

(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

a．為鏈狀有機(jī)物且無支鏈

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體

(5)下列說法正確的是________(填寫序號)。

a．A的核磁共振氫譜有4種峰

b．B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．G中所有原子可能在同一平面上

d．G可以使溴水褪色

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 消去反應(yīng) 化合物B在濃H2SO4中會發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率 ＋C2H5OH＋H2O 4 ad

【解析】A在一定條件下轉(zhuǎn)化成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，已知E的化學(xué)式為：C8H12O2，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在一定條件下反應(yīng)生成G；
（1）根據(jù)圖示有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有官能團(tuán)為羰基、羧基；C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（2）化合物C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D；化合物B中含有羥基和羧基，在濃硫酸中B會發(fā)生酯化反應(yīng)，影響生成E的產(chǎn)率；
（3）由化合物E制取化合物F的方學(xué)方程式為：+CH3CH2OH+H2O；
（4）a．為鏈狀有機(jī)物且無支鏈，滿足條件的有機(jī)物為支鏈狀；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子中含有醛基；c．能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，說明分子中含有羧基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物中含有1個醛基、1個羧基和1個碳碳雙鍵，則與A互為同分異構(gòu)體其滿足條件的有機(jī)物有：HOOCCH=CHCH2CH2CH2CHO、HOOCCH2CH=CHCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2CH=CHCH2CHO、HOOCCH2CH2CH2CH=CHCHO，總共有4種；
（5）a．A分子中含有4種等效H原子，所以其核磁共振氫譜有4種峰，故a正確；b．B分子中不含苯環(huán)，不含酚羥基，所以B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故b錯誤；c．G中含有甲基，甲基為正四面體結(jié)構(gòu)，所以G的所有原子不可能在同一平面上，故c錯誤；d．G中含有碳碳雙鍵，能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故d正確；故答案為ad。