Question

【題目】有研究人員在體外實驗中發現藥物瑞德西韋對新冠病毒有明顯抑制作用。是合成瑞德西韋的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為________；反應④的反應類型為________。

（2）B中含氧官能團的名稱為________；R的結構簡式為________。

（3）寫出反應②的化學方程式________。

（4）滿足下列條件的B的同分異構體有________種（不包括立體異構）。

①苯的二取代物且苯環上含有硝基；②可以發生水解反應。

上述同分異構體中核磁共振氫譜為3:2:2的結構簡式為________。

（5）結合題給信息和已學知識，設計由苯甲醛為原料制備的合成路線（無機試劑任選）________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚 加成反應 硝基、酯基 8

【解析】

根據流程圖，A()和發生取代反應生成B()，B和磷酸在加熱條件下發生取代生成C，C在一定條件下轉化為，中的一個氯原子被取代轉化為D；X與HCN發生加成反應生成Y，Y和氨氣在一定條件下發生取代反應生成Z，Z在酸性條件下水解得到W，D和R在一定條件下反應生成E，根據E和D的結構簡式，可推出R的結構簡式為，由此可知W和在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成R，據此分析解答。

（1）A是，化學名稱為對硝基苯酚；反應④為HCHO中碳氧雙鍵與HCN發生加成反應生成HO-CH2-CN；

（2）B是，含氧官能團的名稱為硝基、酯基；根據分析，反應⑦為W和在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成R，R的結構簡式為；

（3）反應②為和磷酸在加熱條件下發生取代生成，化學方程式為；

（4）B的結構簡式為，根據①苯的二取代物且苯環上含有硝基；②可以發生水解反應，說明另一個取代基為酯基，該酯基的結構可為-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯環上與硝基分別有鄰間對三種位置，分別為：、、、、、、、、，除去自身外結構外，共有8種；上述同分異構體中核磁共振氫譜為3:2:2，說明分子中含有三種不同環境的氫原子且個數比為3:2:2，則符合要求的結構簡式為；

（5）的水解產物為，的結構中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發生加成反應可生成，則合成路線為：。