Question

貝沙羅汀（I）是一種新型的合成維甲酸類似物，可用于治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤。可由下列為路線合成：

請完成下列問題：
（1）A的化學名稱是              ，E和F反應生成G，已知同時還生成HCl，則F的結構簡式為                   。
（2）①的反應類型是             ，②的反應類型是             。
（3）B與乙二醇可發生縮聚反應生成滌綸，反應的化學方程式是                    
                                     。
（4）有機物M是A的同分異構體，其結構滿足以下條件，寫出其結構簡式：
                                （已知：一個碳原子上接兩個碳碳雙鍵不穩定）。
①無支鏈              ②有四個碳碳雙鍵，無甲基
（5）下列有關貝沙羅汀（I）的說法正確的是                。
a.能使酸性KMnO₄溶液褪色            b.能發生消去反應
c.1molI能與7molH₂反應               d.含有酯基

Answer 1

（1）對二甲苯（2分）、   （2分）
（2）氧化反應、取代反應（2分）
（3）

（4）CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂（2分）         （5）ac（2分）

解析試題分析：（1）兩個甲基在苯環的對位，所以A的名稱為：對二甲苯；對比E和G的結構，F與E發生取代反應，生成G，所以F的結構簡式為：
（2）反應①由對二甲苯轉化為對二苯甲酸，甲基被氧化為羧基，所以為氧化反應；反應②由對二苯甲酸轉化為對兒苯甲酸甲酯，則反應類型為酯化反應或取代反應。
（3）B為對二苯甲酸，與乙二醇發生由酯化引起的縮聚反應，是由化學方程式為：

（4）根據①無支鏈，②有四個碳碳雙鍵，無甲基，而且一個碳原子上接兩個碳碳雙鍵不穩定，可得M的結構簡式為：CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂
（5）a、根據貝沙羅汀（I）的結構簡式可以看出，含有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，正確；b、貝沙羅汀（I）不含醇羥基或鹵素原子，不能發生消去反應，錯誤；c、貝沙羅汀（I）含有2個苯環和1個碳碳雙鍵，所以1molI能與7molH₂反應，正確；d、根據結構簡式可以看出：貝沙羅汀（I）不含酯基。
考點：本題考查有機合成分析及推斷、有機反應類型的判斷、同分異構體、化學方程式的書寫。