Question

【題目】Ciprofibrate是一種降血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示：，某實驗小組以苯酚和化合物A為原料合成Ciprofibrate的路線圖如下：

已知：I.

Ⅱ.

Ⅲ.化合物A的分子式為C3H6O，且1H-NMR譜顯示只有1種峰

請回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______，C中的官能團(tuán)有______（填名稱）。

（2）B的化學(xué)名稱為_________。

（3）下列關(guān)于有機(jī)物D說法正確的是________（填字母代號）。

a.有機(jī)物D中的所有原子有可能在同一個平面上

b.1molD與足量溴水反應(yīng)，可消耗2molBr2

c.常溫下，有機(jī)物D的水溶性很好

d.有機(jī)物D能與Na2CO3溶液反應(yīng)

（4）由C、D生成E的化學(xué)方程式為________________。

（5）有機(jī)物的某同系物的分子式為C10H12O2，寫出分子式為C10H12O2且符合下列條件的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

a.分子含苯環(huán)，1H-NMR譜顯示只有4種峰

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）已知：①；

②苯環(huán)上有甲基時，新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ唬�有醛基時主要取代在間位。請寫出以甲苯為原料，合成的流程圖，其它無機(jī)試劑任選。

（合成路線常用的表示方式為：）_______________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 溴原子、酯基 2-甲基-2-羥基丙酸 ad

【解析】（1）反應(yīng)①是醛基被加成轉(zhuǎn)化為羥基，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；C是(CH3)2CBrCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，則其中的官能團(tuán)有溴原子、酯基。（2）化合物A的分子式為C3H6O，且1H-NMR譜顯示只有1種峰，根據(jù)已知信息①可知A是丙酮與HCN反應(yīng)轉(zhuǎn)化為(CH3)2COHCOOH，因此B的化學(xué)名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。（3）根據(jù)已知信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。a.苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則有機(jī)物D中的所有原子有可能在同一個平面上，a正確；b.1molD與足量溴水反應(yīng)，可消耗3molBr2，b錯誤；c.含有酚羥基，常溫下，有機(jī)物D的水溶性差，c錯誤；d.酚羥基與碳酸鈉能反應(yīng)，則有機(jī)物D能與Na2CO3溶液反應(yīng)，d正確，答案選ad；（4）由C、D生成E的化學(xué)方程式為。（5）a.分子含苯環(huán)，1H-NMR譜顯示只有4種峰；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；c.與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應(yīng)，不含有酚羥基。則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)題干已知信息以及有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)轉(zhuǎn)化可知其合成路線圖是。