Question

【題目】有機合成是制藥工業中的重要手段。G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：

已知： ；

（1）B的結構簡式為____________________。

（2）反應④的條件為____________________；①的反應類型為_______________；反應②的作用是____________________。

（3）下列對有機物G的性質推測正確的是____________(填選項字母)。

A．具有兩性，既能與酸反應也能與堿反應

B．能發生消去反應、取代反應和氧化反應

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2

（4）D與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為_____________________________________________。

（5）符合下列條件的C的同分異構體有______________種；

A．屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基

B．能發生銀鏡反應

C．與FeCl3溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:2:1的是_____________________(寫出其中一種結構簡式)

（6）已知：苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環的鄰對位；苯環上有羧基時，新引入的取代基連在苯環的間位。根據體重的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖(無機試劑任選)______。合成路線流程圖示例如下：XYZ……目標產物

Answer 1

【答案】 濃硫酸、濃硝酸、加熱 取代反應 保護酚羥基，以防被氧化 AC 16

【解析】乙酰氯和乙酸反應生成A，A和B反應生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據D結構簡式知，B為，C為，A為乙酸酐(CH3COOCOCH3)，D發生水解反應然后酸化得到E，E為，E反應生成F，F發生還原反應生成G，根據G結構簡式結合題給信息知，F為。

(1)B的結構簡式為，故答案為：；

(2)反應④的條件為濃硫酸、濃硝酸和加熱；①的反應類型為取代反應；反應②的作用是保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：濃硫酸、濃硝酸和加熱；取代反應；保護酚羥基，防止被氧化；

(3)A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應也能和堿反應，故正確；B．含有酚羥基，能發生氧化反應，不能發生消去反應，羧基能發生取代反應，故錯誤；C．含有羧基和酚羥基，所以能發生縮聚反應生成高分子化合物，故正確；D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應放出1molCO2，故錯誤；故選AC；

(4)D與足量的NaOH反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)C為，C的同分異構體符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環，且含有兩個甲基；b．能發生銀鏡反應，說明含有醛基；c．與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH位于-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH與一個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH位于兩個-CH3中間，有2種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中兩個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于對位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有2種；所以符合條件的同分異構體有16種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是，故答案為：16；；

(6)甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為，故答案為：。