Question

【題目】

已知化合物Z(4 -乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中間體，其一種合成路徑如下:

(1)反應①的反應類型為____________，Y中的含氧官能團名稱為____________。

(2)合成路徑中反應②、③的目的是_________________。

(3)試劑X可以脫水縮合為一種鏈狀高分子化合物，其結構簡式為__________________。

(4)寫出反應④的化學方程式_____________________。

(5)Y是一種醫用麻醉劑，其符合下列條件的同分異構體數目為________________種。

①苯環上有兩個取代基，其中一個為氨基(—NH2)且與苯環直接相連；

②能發生水解反應。

寫出其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜中峰最少的同分異構體的結構簡式_________________。

(6)某同學進一步優化了上述合成路線，發現經三步反應即可將轉化成，請寫出該同學的合成路線（無機試劑任選）。________

Answer 1

【答案】 還原反應 酯基 保護氨基，不被酸性高錳酸鉀溶液氧化 17

【解析】(1)反應①是甲苯的硝化反應，反應類型為取代反應；根據Y的結構簡式可知Y中的含氧官能團名稱為酯基。(2)由于氨基易被氧化，為了防止氧化甲基時氨基被氧化，合成路徑中反應②、③的目的是保護氨基，不被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)試劑X中含有氨基和羧基，可以脫水縮合為一種鏈狀高分子化合物，其結構簡式為。(4)反應④是氨基上的氫原子被取代，反應的化學方程式為。(5) ①苯環上有兩個取代基，其中一個為氨基(—NH2)且與苯環直接相連；②能發生水解反應，說明含有酯基，則酯基可以是－OOCCH2CH3或－CH2OOCCH3或－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH或－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，均有鄰間對三種，除去Y以外還有17種；其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜中峰最少的同分異構體的結構簡式為。(6)可以首先氧化甲基，然后酯化，最后還原硝基為氨基，即。