Question

近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點之一．乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發酵法制備．乳酸有許多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內或自然環境中，最終都能夠降解成二氧化碳和水．請完成下列有關問題：
（1）乳酸在發生下列變化時所用的試劑①

NaOH

，②

Na

；
CH_3CH（OH）COOH

(1)

CH₃CH（OH）COONa

(2)

CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸可以跟精制的鐵粉反應制備一種補鐵的藥物，反應的化學方程式為2CH₃CH（OH）COOH+Fe→[CH₃CH（OH）COO]₂Fe+H_2↑
該反應中氧化劑是

乳酸

，還原產物是

氫氣

．
（3）由乳酸可以制取，請寫出設計合成實驗時所涉及的有機反應類型：

消去反應、酯化反應、加聚反應

．
（4）若碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團相結合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性．乳酸分子是手性分子，乳酸[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]的手性碳原子是

②

號碳原子．

Answer 1

分析：（1）羧基能和氫氧化鈉、鈉反應生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應生成醇鈉；
（2）氧化還原反應中，得電子化合價降低的反應物是氧化劑，氧化劑對應的產物是還原產物；
（3）2-羥基丙酸發生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發生加聚反應生成；
（4）碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團相結合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，根據手性碳原子定義判斷．

解答：解：（1）羧基能和氫氧化鈉、鈉反應生成羧酸鈉，醇羥基能和鈉反應生成醇鈉，但不能和氫氧化鈉反應生成醇鈉，所以2-羥基丙酸和氫氧化鈉反應生成2-羥基丙酸鈉，2-羥基丙酸鈉和鈉反應生成CH₃CH（ONa）COONa，
故答案為：NaOH；Na；
（2）反應中鐵由0價變成+2價，故作還原劑，乳酸作氧化劑，則還原產物是氫氣，故答案為：乳酸；氫氣；
（3）2-羥基丙酸發生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發生加聚反應生成，所以涉及的反應類型是：消去反應、酯化反應、加聚反應，故答案為：消去反應、酯化反應、加聚反應；
（4）乳酸中，如[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]中②號碳原子四個鍵分別連接-H、-OH、-COOH、-CH₃四個不同的基團，故該碳原子為手性碳原子，故選②．

點評：本題考查了有機物間的反應、氧化還原反應等知識點，難點是合成路線的設計，明確有機物的官能團及其性質即可解答，難度中等．